2018. ja 2020. aastal USA-s võidutsenud Osaka (WTA 13.) vajas mõlemas setis tie-break'i, aga saavutas veidi üle kahe tunni kestnud kohtumises 7:6 (6), 7:6 (3) võidu ning edasipääsu teise ringi.

Osaka mängis New Yorgis nn cornrow-patsidega ja peapaelaga ning ütles pärast mängu, et ammutas inspiratsiooni kunagisest NBA tähest Allen Iversonist. Lisaks kandis Osaka turniirile eelnenud pressikonverentsil särki, mille peal oli 2001. aastal NBA kõige väärtuslikumaks mängijaks valitud Iversoni pilt. "Ta on keegi, keda ma näen eeskujuna. Ta on mõjutanud moemaailma väga palju. Kas tahtlikult või ei, [Iverson] muutis seda, kuidas NBA mängijad riides käivad," rääkis Osaka. "Ta muutis seda, kuidas NBA mängijad riietuvad ning on väga suur osa vestlusest sportlaste ja nende riietuste osas."

Iverson vastas Osakale ühismeedias ning kirjutas, et on tennisisti suur fänn. Jaapanlanna kohtub teises ringis tšehhitari Katerina Siniakovaga (WTA 42.), kes alistas itaallanna Elisabetta Cocciaretto (WTA 67.) 6:3, 6:2.

Edasipääsu teise ringi tagas ka poolatar Iga Swiatek (WTA 8.), kes teenis hiinlanna Xiyu Wangi (WTA 80.) üle 6:2, 6:3 võidu. Swiatek läheb teises ringis vastamisi argentiinlanna Nadia Podoroskaga (WTA 449.).