Avaringis vaba olnud 39-aastane Djokovic (ATP 8.) jäi pisut alla pooleteise tunni kestnud kohtumises 4:6, 3:6 alla poolakale Hubert Hurkaczile (ATP 34.). Seejuures andis Hurkacz vaid viis päeva tagasi Pekingis poolfinaalis loobumisvõidu, aga on nüüd Shanghais juba kaks võitu teeninud.

See oli nende üheksas omavaheline mäng ja kõik senised matšid oli võitnud Djokovic, viimati mullu Genfis. Nüüd aga sai Hurkacz esimest korda Djokovicist jagu.

Hurkacz võitis Shanghai Mastersi kolm aastat tagasi, vahepealsetel aastatel pole ta seal mänginud.

Peatselt maailma esireketiks tõusev Alexander Zverev (ATP 2.), kes Pekingis pidi veerandfinaalis Djokovici paremust tunnistama, alustas Shanghais 6:4, 7:6 (4) võiduga korraldajate vabapääsmega põhitabelisse koha saanud hiinlase Wu Yibingi (ATP 113.) üle. Maailma neljas reket Ben Shelton tähistas 24. sünnipäeva 6:3, 7:6 (6) võiduga sakslase Daniel Altmaieri (ATP 67.) üle, teenides hooaja 40. võidu.

Maailma seitsmes reket Flavio Cobolli aga piirdus teist turniiri järjest ühe matšiga, sel korral jäi ta teises ringis 1:6, 6:4, 3:6 alla prantslasele Adrian Mannarinole (ATP 83.).