Teises ringis oli 22-aastane Sinner vastamisi endast kuus aastat vanema kaasmaalase, kolme aasta taguse Wimbledoni finalisti Matteo Berrettiniga (ATP 59.). Viimastel aastatel vigastustega kimpus olnud Berrettini näitas Wimbledoni peaväljakul väga head mängu, aga lõpuks jäi Sinner kolm tundi ja 42 minutit kestnud kohtumises 7:6 (3), 7:6 (4), 2:6, 7:6 (4) peale.

Seejuures vormistas Sinner võidu 27 minutit enne Wimbledoni öörahu, mis algab kohaliku aja järgi kell 23.

"Esiteks oleme me väga head sõbrad. Oleme koos mänginud Davise karikasarjas ja teeme koos trenni, nii et see oli väga raske, et pidime nii tähtsal turniiril juba teises ringis mängima," tunnistas Sinner. "See oli väga kõrgetasemeline matš. Võitsin kolm setti kiires lõppmängus, mul vedas natuke, aga olen sellega rahul."

Kolmandas ringis läheb Sinner vastamisi serblase Miomir Kecmanoviciga (ATP 52.), kes sai 4:6, 7:6 (7), 1:6, 6:2, 6:3 jagu turniiril 27. asetatud hollandlasest Tallon Griekspoorist.

Tiitlikaitsja Carlos Alcaraz (ATP 3.), kes avaringis alistas Eesti esireketi Mark Lajali, teenis Wimbledonis üheksanda järjestikuse võidu, kui oli teises ringis 7:6 (5), 6:2, 6:2 parem Austraaliat esindavast Aleksandar Vukicist (ATP 69.). Järgmisena läheb Alcaraz vastamisi ameeriklase Frances Tiafoega (ATP 29.), kes alistas 7:6 (5), 6:1, 6:3 horvaadi Borna Corici (ATP 89.).

Maailma kaheksas reket, norralane Casper Ruud, kes on varem korduvalt öelnud, et muru pole tema lemmikväljakukate, jäi 4:6, 5:7, 7:6 (1), 3:6 alla itaallasele Fabio Fogninile (ATP 94.), kes mängib järgmisena Roberto Bautista Agutiga (ATP 112.), hispaanlane alistas 6:3, 3:6, 6:3, 6:4 itaallase Lorenzo Sonego (ATP 54.).

Edetabelis viiendal real paiknev neutraalse lipu all mängiv Daniil Medvedev sai 6:7 (3), 7:6 (4), 6:4, 7:5 jagu prantslasest Alexandre Mullerist (ATP 102.) ja mängib kolmandas ringis sakslase Jan-Lennard Struffiga (ATP 41.), kes alistas 32. asetatud hiinlase Zhang Zhizheni (ATP 38.) 5:7, 6:3, 7:6 (1), 7:6 (8).

23-aastane soomlane Otto Virtanen oli lähedal suurele üllatusele, aga jäi 12. asetatud ameeriklasele Tommy Paulile lõpuks siiski viies setis 6:4, 3:6, 7:5, 5:7, 4:6 alla. Paul (ATP 13.) kohtub kolmandas ringis Kasahstani esindava Aleksandr Bublikuga (ATP 23.).

Teine soomlane Emil Ruusuvuori (ATP 87.) alistas ligi neljatunnises matšis 7:6 (6), 4:6, 5:7, 7:6 (6), 6:3 ameeriklase Mackenzie McDonaldi (ATP 96.). Tegemist oli teisipäeval pooleli jäänud avaringimatšiga. Teises ringis on Ruusuvuori vastaseks 11. asetatud kreeklane Stefanos Tsitsipas.

Tšehh Tomaš Machac (ATP 39.) tuli endise esikümnemängija, tänavu n-ö õnneliku kaotajana põhiturniirile pääsenud belglase David Goffini (ATP 83.) vastu otsustavas setis välja 0:5 kaotusseisust ja võitis matši lõpuks 3:6, 3:6, 6:4, 6:1, 7:6 (5). See oli samuti avaringimäng, teises ringis kohtub Machac neutraalse lipu all mängiva Roman Safiulliniga (ATP 44.), kes alistas 6:7 (5), 3:6, 7:5, 6:3, 6:4 turniiril 26. asetatud argentiinlase Francisco Cerundolo.

Samuti kolmapäeva lükkunud avaringimatšis sai austraallane Thanasi Kokkinakis (ATP 93.) neli ja pool tundi kestnud matšis 4:6, 5:7, 7:6 (9), 6:4, 6:4 jagu 17. asetatud kanadalasest Felix Auger-Aliassime'ist, seejuures päästis Kokkinakis kolmanda seti kiires lõppmängus neli matšpalli. Teises ringis läheb Kokkinakis vastamisi prantslase Lucas Pouille'ga (ATP 212.).