Shams Charania teatas sotsiaalmeedias, et Clippers saab 35-aastase Leonardi eest vastu Brandon Ingrami, Gradey Dicki, kaks draft'i esimese vooru valikut ning kaks teise vooru valikut.

Leonardi lahkumine kodulinnaklubist Clippersist oli üsnagi ennustatav ning ääremees liitub Toronto tiimiga, kus on omajagu talenti ning noor täht Scottie Barnes. Leonard tõstab meeskonna taset tohutult, kuid hinnalipik on päris krõbe 35-aastase ääremängija eest, keda on viimastel aastatel pahatihti vigastused kimbutanud. Mullu mängis Leonard aga Clippersi eest 65 mängus ning kogus keskmiselt 27,9 punkti, 6,4 lauapalli, 3,6 korvisöötu ja 1,9 vaheltlõiget.

San Antonio Spurs valis Leonardi 2011. aasta talendikorjes 15. valikuga ning temast sai kiirelt tugeva Spursi meeskonnas panustaja, esmalt kaitsespetsialistina ning seejärel iga aastaga aina rohkem ka rünnakul. 2014. aastal alistas Spurs finaalseerias Miami Heati ning finaalseeria kõige väärtuslikumaks mängijaks valitud Leonard mängis suurt rolli LeBron Jamesi peatamisel. Järgmisel kahel hooajal valiti ta NBA parimaks kaitsemängijaks ning liiga kõige väärtuslikuma mängija valimisel oli ta 2015. aastal teine ning 2016. aastal kolmas.

Pärast seitset hooaega San Antonios, millest viimases käis ta platsil vaid üheksa korda, läksid ääremehe ja klubi teed lahku ning Spurs saatis ta vahetustehinguga Toronto Raptorsisse. Leonard mängis seal vaid ühe aasta, kuid vedas Raptorsi klubi ajaloo esimese NBA meistritiitlini, teenides taaskord finaalseeria kõige väärtuslikuma mängija auhinna. Tol suvel sai tema leping läbi ning ta naasis kodulinna Los Angelesse, kus esindas kuus aastat Clippersit.

ESPN kirjutas, et Leonard oleks eelistanud Clippersis jätkamist, aga meeskond otsustas kauaaegsest staarist lahti öelda ning sai tema eest vastu päris korraliku saagi. Clippers on ehitanud üles päris soliidse tiimi ning 28-aastane Brandon Ingram annab neile rünnakul väga palju juurde. Gradey Dick oli kolme aasta taguses draft'is 13. valik, aga tagamees ei saanud Raptorsi eest hoogu sisse.