Mängijana Bostoni koosseisus kahekordseks NBA meistriks kroonitud Ainge sai tiimi korvpallioperatsioonide presidendiks 2003. aastal.

Neli aastat hiljem tõi ta Bostonisse Kevin Garnetti ja Ray Alleni, mis viis järgmisel hooajal Celticsi esimese NBA tiitlini pärast 22 aastat kestnud ootust. Ainge'i ajastul jõuti finaali ka 2010. aastal, kuid toona kaotati Los Angeles Lakersile.

Hiljem saatis Ainge Garnetti ja Alleni Brooklyn Netsi, tehingu käigus vastu saadud draft'i valikud on nüüd Jayson Tatumi ja Jaylen Browni näol osutunud Bostoni uue põlvkonna tugitaladeks.

18 aastat ametis olnud Ainge palkas selle aja jooksul vaid kaks peatreenerit: 2004. aastal Doc Riversi ning 2013. aastal Brad Stevensi. Just Stevensist saab nüüd Ainge'i asendaja ja Bostoni sõnul saab mehe esimeseks ülesandeks temast endast vabaks jäänud treeneritooli täitmine.

ESPN-i allikate sõnul on Ainge pensionile minekut kaalunud mitu kuud, samal ajal on Stevens koroonaperioodil treeneritööst kurnatust tundnud. Celtics jooksis sel hooajal lati alt läbi: põhihooajal jäi nende saldoks 36-36 ning play-off'i avaringis jäädi mängudega 1:4 alla Netsile.

"Selle organisatsiooni suunamine on olnud minu elu võimsamaks elamuseks," sõnas 62-aastane Ainge pressiteate vahendusel. "Olles Bradiga algusest peale koos töötanud, tean, et me ei saaks olla paremates kätes. Olen Celticsi omanikele, oma kolleegidele ja korvpallimaailma parimatele fännidele äärmiselt tänulik."