Adelman kuulus NBA-sse ka mängijana ja pidas liigas 462 kohtumist, kuid tõeliselt tähelepanuväärseks kujunesid tema aastad peatreeneri positsioonil.

Ta sai esimest korda selle võimaluse 1988. aastal Portland Trail Blazersi juures ning viis meeskonna 1990. ja 1992. aastal NBA finaalseeriasse, kus tuli tunnistada vastavalt Detroit Pistonsi ja Chicago Bullsi paremust.

Portlandi peatreenerina tegutses Adelman 1994. aastani. Hiljem täitis ta sama positsiooni ka Golden State Warriorsis, Sacramento Kingsis, Houston Rocketsis ja Minnesota Timberwolvesis. Karjääri jooksul peatreenerina kogunes talle 1042 võitu, mis on NBA ajaloo kümnes näitaja.

2021. aastal valiti Adelman ka korvpalli kuulsuste halli liikmeks. Hetkel tegutseb liigas peatreenerina tema poeg David, kes juhendab Denver Nuggetsit.