Holiday saabus Milwaukee Bucksist Portlandi vaid mõned päevad tagasi, kui Trail Blazers pikaajalise tähtmängija Damian Lillardi vahetustehinguga Bucksi saatis. 33-aastase Holiday aeg Trail Blazersi liikmena jäi aga lühikeseks, sest meeskond otsustas vastu võtta Boston Celticsi pakkumise ning Holiday jätkab karjääri siiski idarannikul.

Boston saatis suurepärase kaitsjana tuntud Holiday eest Trail Blazersile keskmängija Robert Williamsi, tagamängija Malcolm Brogdoni ning kaks valikut hooajajärgses draft'is (2024. ja 2029. esimese vooru valikud).

Holiday alustas karjääri Philadelphia 76ersi eest, kuid siirdus 2013. aastal New Orleansi, kus mängis seitse hooaega. 2020. aastal liitus ta Milwaukee Bucksiga, kus temast sai suurepärane kaaslane Giannis Antetokounmpole. Holiday mängis 2021. aasta play-off'is suurepäraselt ning aitas Bucksi meeskonna ajaloo teise NBA tiitlini. Mullu valiti ta teist korda NBA tähtede mängule, kuid meeskond langes play-off'is avaringis.

Holiday saab Bostoni meeskonnas põhimängujuhiks, liitudes ühe NBA parema koosseisuga. Celtics on ehitatud ümber noormängijate Jaylen Browni ja Jayson Tatumi, kuid sel suvel sõlmis klubi lepingu ka lätlase Kristaps Porzingisega. Lisaks neile neljale kuulub algkoosseisu tõenäoliselt veel Al Horford.

Mullu jõudis Boston idakonverentsi finaali, kus nad Miami Heati vastu null-kolm kaotusseisust välja kaevasid. Siiski suutis Miami otsustavas seitsmendas mängus enda paremuse maksma panna, kuid jäi finaalseerias Denver Nuggetsile alla.

NBA põhihooaeg algab 24. oktoobril.