Seitsmel korral NBA tähtede mängule valitud Lillard teatas juuli alguses senisele koduklubile Portland Trail Blazersile, et soovib meeskonnast enne hooaja algust lahkuda. Lillardit seostati pikalt Miami Heatiga, kuid Portland otsustas tagamängija kolme meeskonna vahelise vahetustehinguga Milwaukee ridadesse saata, kus temast saab kahekordse NBA kõige väärtuslikuma mängija Giannis Antetokounmpo tiimikaaslane.

Milwaukee saatis vahetustehingu käigus Portlandile Jrue Holiday ja 2029. aasta NBA draft'i esimese ringi valikuõiguse ning Phoenix Sunsile Grayson Alleni. Phoenix loovutas Portlandile Deandre Aytoni ja Toumani Camara, vastutasuks saadi Jusuf Nurkic, Nassir Little ja Keon Johnson.

Lillard veetis Portlandis kokku 11 hooaega, mille jooksul jõudis klubi kaheksal korral play-off'i. Säravaimaks hooajaks jäi 2018/19, kui Portland võitis põhiturniiril 53 mängu ja jõudis läänekonverentsi finaali. Lillard lahkub Portlandist klubi läbi aegade parima korvikütina ja teise parima sööduandjana.

Eelmisel hooajal viskas Lillard keskmiselt 32,2 punkti ja andis 7,3 söötu mängu kohta.

Full trade, per sources:

- Bucks: Damian Lillard
- Blazers: Jrue Holiday, Deandre Ayton, Toumani Camara, 2029 first-round Bucks pick and Bucks pick swap
- Suns: Jusuf Nurkic, Nassir Little, Keon Johnson, Grayson Allen https://t.co/56I888abMs

— Shams Charania (@ShamsCharania) September 27, 2023