Loosikausis oli kokku 17 meeskonda, sest 1/16-finaalides on üks kohtumine pidamata - 2. oktoobril lähevad vastamisi Tallinna FCI Levadia ja Tallinna FC Flora duubelvõistkond.

Kui Levadia võtab selles mängus oodatud võidu, minnakse järgmises ringis vastamisi Flora esindusvõistkonnaga. Sel hooajal on toimunud kaks Tallinna derbit: aprillis mängiti välja väravateta viik ja kuu hiljem teenis Flora 1:0 võidu. Kolmas derbi toimub juba 17. septembril.

Lisaks näeb kaheksandikfinaalis veel üht Premium liiga vastasseisu, kui vastamisi loositi Paide Linnameeskond ja Tartu JK Tammeka. Paide on võitnud kõik kolm tänavust kohtumist.

Kaheksandikfinaalide ametlikud mängupäevad on 28. ja 29. oktoober, ent kohtumiste lõplikud toimumisajad on selgumisel ja jalgpalliliit teatab need esimesel võimalusel.

Loosimise viis läbi Eesti Jalgpalli Liidu president Aivar Pohlak.

Võistluspaarid Tipneri karikavõistluste kaheksandikfinaalides:

Pärnu JK Poseidon (TL) – Tartu JK Welco (EL)
Harju JK Laagri (PL) – FC Nõmme United (EL)
Tallinna FC Flora (PL) – Tallinna FCI Levadia (PL) vs Tallinna FC Flora U21 (EL) võitja
FC Elva (EL) – JK Tallinna Kalev (PL)
Paide Linnameeskond (PL) – Tartu JK Tammeka (PL)
Nõmme Kalju FC (PL) – Viimsi JK (EL)
JK Narva Trans (PL) – FC Tallinn (EL)
Tallinna FC Zapoos (TLB) – Pärnu JK Vaprus (PL)

PL = A. Le Coq Premium liiga, EL = Esiliiga, TL = Teine liiga, TLB = Teine liiga B