Esimene poolfinaal algas Kadrioru staadionil tõelise prohmakaga, kui Kalevi kaitsja Momodou Lamin Jallow kolmandal minutil liiga kõvasti väravavahile tagasi söötis ja palli oma väravasse lõi. 14. minutil kahekordistas Ibarhim Jabir Kalju edu, kui lõi kalevlaste karistusala joonelt löögi posti kõrvale.

Avapoolajal enam väravalisa ei sündinud, kuid 67. minutil pääses Kalju vasturünnakule, mille realiseeris kindlalt Guilherme Carvalho. 79. minutil leidis just enne vahetusest sekkunud Tiago Baptista kastist Daniil Tarassenkovi ning Kalju läks neljaga juhtima. Kalju ei lõpetanud survestamist ning Guilherme pani kauni sooritusega võidule punkti.

Kalevi kaotus läks enne lõpuvilet veelgi koledamaks, kui Vadim Mihhailov teenis kohtunikuga vaidlemise eest punase kaardi ning Nõmme Kalju teenis kindla 5:0 võiduga koha finaalis.

Kolmapäeva õhtul kohtuvad teises poolfinaalis valitsev meister Tallinna FCI Levadia ja kaks aastat tagasi karika pea kohale tõstnud JK Narva Trans. Tipneri karikavõistluste finaal toimub klubijalgpalli pidupäeval, 24. mail A. Le Coq Arenal.