35-aastane väravavaht alustas karjääri Nottingham Foresti ridades, aga mängis aastatel 2014-2023 Newcastle Unitedis. Pärast seda siirdus ta Leeds Unitedisse, kus pidas mullu Premier League'is 22 mängu.

2024. aastal murdis Darlow viimaks ka Walesi koondisesse, kus tal on tänaseks kirjas 15 kohtumist.

"Olen äärmiselt uhke, et saan sõlmida lepingu Manchester Unitediga, liitun suurepärase väravavahtide seltskonnaga ja ootan tõesti, saaksime kõik üksteist tagant tõugata, et tagada meie kõrgeimate standardite säilimine, mida see klubi nõuab," lausus Darlow avalduses.

Manchester Unitedis ootab teda ees Belgia koondise väravavaht Senne Lammens, kes täitis eelmisel hooajal esikinda ülesandeid, tehes kaasa 32 kõrgliigakohtumist, millest kaheksas hoidis oma värava puutumatuna.