Turniiril teisena asetatud Kontaveit oli avaringis vaba, teises ringis pidi ta kõvasti võitlema, et alistada läbi kvalifikatsiooni põhitabelisse pääsenud tšehhitar Tereza Martincova (WTA 71.). Kontaveit võitis pea kaks ja pool tundi kestnud kohtumise lõpuks 3:6, 7:5, 6:4.

Avasetis kaotas Kontaveit oma teise servigeimi ja jäi 1:4 kaotusseisu, kasutas siis pikaks veninud seitsmendas geimis ära oma neljanda murdevõimaluse, ent lubas tšehhitaril seejärel kohe uuesti murda.

Teise seti alguses suutis Kontaveit kolme esimese geimi - neist kaks servigeimid - peale kokku tabloole saada vaid ühe punkti, ent tuli siis mängu tagasi, murdis kolm korda ja viis kohtumise otsustavasse setti.

Seal suutsid mõlemad järjest oma servi hoida ning Kontaveit oli 3:2 ees, kui Cincinnatis algas tugev vihmasadu ja mäng jäeti pooleli. Pärast vihmapausi väljakule naastes loovutas Kontaveit veel vaid ühe geimi - seejuures enda servil - ja võitis seti 6:4.

Kontaveit servis mängu jooksul neli ässa ja tegi sama palju topeltvigu, Martincova tegi samuti neli topeltviga ja sai kirja kaks ässa. Eestlanna esimese servi õnnestumisprotsent oli 58 (seejuures teises setis 50) ja ta võitis esimeselt servilt 69 protsenti punktidest, Martincova vastavad näitajad olid 70 ja 63.

Eestlanna realiseeris 15 murdevõimalusest kuus, Martincova suutis 11 murdepallist ära kasutada viis. Mängitud punktidest võitis Kontaveit 99 ja Martincova 104.

Kolmandas ringis läheb Kontaveit vastamisi venelanna Jekaterina Aleksandrova (WTA 27.) ja hiinlanna Zhang Shuai (WTA 44.) vahelise kohtumise võitjaga.