Homme 42. sünnipäeva tähistav Voolaid on treenerina töötanud üle 20 aasta ja saanud palju erinevaid kogemusi nii klubi kui ka koondise tasandil.

Viimase 19 aasta jooksul on ta pea- või abitreenerina olnud seotud kõigi noormeeste järelkasvukoondistega, töötanud Nõmme Kalju FC peatreenerina, FC Floras nii Arno Pijpersi kui ka Pasi Rautiaineni abitreenerina ja duubelvõistkonna peatreenerina ning Soome kõrgliigas Turu Palloseura abitreenerina. Noortetreenerina on Voolaid ametis olnud Tartu FC Santoses ja FC Floras.

 Voolaidi jalgpalluritee algas Paide spordikoolist. Pärast erinevate meeskondade esindamist Eesti meistrivõistluste madalamates liigades tegi ta sel kümnendil debüüdi ka Eesti Premium liigas, kui ta tõmbas selga Paide Linnameeskonna särgi.

 Aastatel 2003-2008 ja 2012-2016 tegutses Voolaid treenerite koolitajana, alates 2016. aastast oli jalgpalliliidu treenerite koolitusjuht. UEFA Pro litsentsi kursuse lõpetas ta 2008. aastal.

 Esimene mäng uue peatreeneri juhendamisel toimub 6. septembril A. Le Coq Arenal, kus EM-valikmängus kohtutakse Valgevenega.

Senised Eesti meeste koondise treenerid Martin Reim, Andres Oper, Janno Kivisild ja Mart Poom astusid tagasi 17. juunil ühise kokkuleppe alusel. Ajendi andis selleks 0:8 kaotatud EM-valiksarja kohtumine võõrsil Saksamaaga.

Reim oli meeste koondise peatreener aastatel 2016-2019, teenides 36 mängust 13 võitu, kaheksa viiki ja 15 kaotust. Võiduprotsent 36,1 on taastatud Eesti koondise peatreeneritest kõrgeim.