Aastatel 1999-2013 AC Milani esindanud 39-aastane Gattuso alustas treenerikarjääri mängiva treeneriga Sioni meeskonnas. Seejärel on jõudnud ta juhendada ka Palermot, Kreeka klubi Kreeta OFI-t ja Pisat.

Itaalia koondist esindas Gattuso aastatel 2000-2010 73 korda ning lõi ka ühe värava.

Legendaarseks hetkeks oli 2006. aasta MM-finaalturniir, kus Itaalia krooniti lõpuks maailmameistriks. Gattuso jäi pärast võidukat finaali telekaamerate vaatevälja aluspesus mööda väljakut joostes ja tiitlit tähistada. UEFA ametnikud olid lõpuks sunnitud mehe peatama ja paluma tal rohkem riideid selga panna.

Viimati Serie A-s Torino meeskonnaga väravateta viigi teinud AC Milan on liigatabelis 7. kohal. Liiderklubi Napoli on eest ära juba 18 punktiga.