NHL-i talendikorjes 1964. aastal valituks osutunud Dryden tegi oma debüüdi ookeanitaguses tippliigas alles 1971. aastal Montreal Canadiensi särgis ja mängis seal kuni karjääri lõpuni kaheksa aastat hiljem.

Dryden aitas Canadiensil võita kuus Stanley karikat ning pälvis viiel korral Vezina auhinna ehk tunnistati liiga parimaks väravavahiks. Jäähoki kuulsuste halli pääses ta 1983. aastal.

Sportlaskarjääri lõpetamise järel töötas Dryden muuhulgas kirjaniku, õpetaja, spordikommentaatori ja Toronto Maple Leafsi presidendina, aga tegi muljetavaldavat karjääri ka poliitikas. Ta kuulus üle-eelmisel kümnendil Kanada parlamenti ja oli ka paar aastat riigi sotsiaalarengu minister.

Kanada peaminister ja kirglik hokifänn Mark Carney meenutas oma järelhüüdes, et just Dryden inspireeris teda noorena väravavahina mängima. "Ken Dryden oli põhjus, miks minust sai väravavaht, kuigi ma ei õppinud kunagi selgeks tema kombel kepile nõjatuma, rääkimata litrite tõrjumisest. Vähesed kanadalased on oma riigile rohkem andnud või sümboliseerinud seda paremini kui Ken. Puhka rahus," kirjutas Carney ühismeedias.