Paide läks Kuressaare linnastaadionil toimunud kohtumist juhtima 27. minutil, kui Luqman Gilmore nurgalöögist peaga palli saarlaste väravasse lõi. Väravalisa tuli oodata kuni 67. minutini, mil Markus Leivategija standardolukorra järel kasti põrkuma jäänud palli peaga Paide väravasse suunas ja seisu viigistas.

Mäng kulges seejärel Paide survestamisega ning 81. minutil tõugati Kuressaare karistusalas Paide ründajat Pa Assan Corri. Pärast paariminutilist VAR-i kontrolli määrati külalistele penalti, mille realiseeris Corr ise ning Paide realiseeris 2:1 võidu, lülitades sellega kolmandat hooaega järjest Kuressaare karikavõistlustel konkurentsist.

Karikakaitsja Nõmme Kalju teenis samuti edasipääsu kaheksandikfinaali, kui alistas võõrsil Esiliiga B-s mängiva Jõhvi FC Phoenixi pärast 0:1 kaotatud poolaega 6:1. Kalju kuuest väravast viis lõid vahetusmängijad.

Lisaks peeti kaks 1/32-finaali kohtumist. Tartu Holmi jalgpallipargis läksid vastamisi Esiliigas mängiv Welco ja teises liigas mängiv Helios, Welco teenis 3:0 võiduga edasipääsu. Päeva viimane kohtumine oli pingeline, kuid JK Tallinna Kalevi U-21 meeskond lõi Läänemaa JK-le viimase 20 minutiga kaks väravat ning tagas 2:0 võiduga edasipääsu.