Portland valis Lillardi 2012. aasta NBA draft'i kuuenda valikuga ning Trail Blazers sisenes tagamehe juhtimisel koheselt uude ajastusse. Portland oli sel hetkel soliidne tuumik, aga Lillard kerkis kiiresti esile ning ta sai oma karjääri teisel hooajal ka play-off'is mängida, tabades avaringis Houston Rocketsi vastu kuuendas mängus võiduviske, mis viis Blazersi teise ringi.

Portland pääses järgneval seitsmel hooajal samuti play-off'i ja Lillard oli korduvalt liiga kõige väärtuslikuma mängija auhinna arutelus, aga teekond kulmineerus 2018-19 hooajal, mil tuli läänekonverentsi finaalis tunnistada võimsa Golden State Warriorsi paremust.

2021-22 hooajal sai Lillard vigastada ning Blazers jooksis lati alt läbi ka järgnenud hooajal. Meeskond otsustas seejärel uuesti üles ehitada ning tegi valusa otsuse Lillard klubist välja vahetada, saates dünaamilise tagamehe Milwaukee Bucksi.

Lillard mängis hästi, aga Milwaukee ei suutnud idakonverentsis läbi murda, eelmine hooaeg möödus tagamängijal taas tervisemuredega heideldes: kõigepealt oli tal süvaveeni tromboos ning play-off'is vigastas ta raskelt kannakõõlust.

Bucks otsustas suvel Lillardi teenetest loobuda ning tegi ootamatu liigutuse, kui lõpetas mängijaga lepingu, jagades tema 113 miljonit dollarit järgmise viie hooaja peale, et pehmendada lööki oma palgalimiidile.

19. juulil otsustas Portlandi legend koju tagasi minna ning sõlmis Blazersiga kolme aasta pikkuse lepingu. "Olen lihtsalt põnevil ja väga tänulik, et see uks mulle lahti jäeti. Isegi, kui olen vigastatud," ütles Lillard esmaspäeval pressikonverentsil. "See tähendab mulle väga palju, ma ei tahtnud kunagi ühtegi teist meeskonda esindada."

"Tavaliselt, kui ma teen otsuseid, kaalun seda väga pikalt. Küsin oma inimestelt nõu, aga seda otsust tehes ei pidanud seda tegema," lisas Lillard.

Tagamängija ütles, et tahaks hea taastumise puhul juba tuleval hooajal platsile joosta, aga tiimijuht Joe Cronin pani sellele pidurit. Peatreener Chauncey Billups ütles, et Lillardist saab liiga kõige kallim abitreener.

Lillard rõhutas mitmel korral, et tal on heameel uuesti kodus olla. "Jäime ükspäev punase tule taha ja vaatasin oma tütart, ütlesin talle, et lähme Portlandi tagasi. Ta küsis mult, et oota - see tähendab, et me ei peagi enam Milwaukeesse lendama?" naeris tagamängija.

Portland on huvitavas kohas, sest klubi on nende ressurssidega, mis Lillardi vahetustehingust saadi, teinud palju liigutusi. Suurt potentsiaali nähakse kaks aastat tagasi NBA-sse siirdunud Scoot Hendersonis ja Toumani Camaras, aga eriti intrigeeriv on tänavu talendikorjes Portlandisse liikunud Yang Hansen, keda on kutsutud "Hiina Jokiciks".

Lillard peab kannakõõluse terveks ravima, kuid 2023. aasta veebruaris ühes mängus 71 punkti visanud tagamängija saab noormängijatele abiks olla ja vähemalt järgmisel hooajal taas Portlandi rünnakut juhtida.