Üheksal korral NBA tähtede mängul osalenud ja 2018. aastal ka liiga sümboolsesse algviisikusse mahtunud Lillard mängis karjääri esimesed 11 hooaega Portland Trail Blazersis ning vahetati Milwaukeesse 2023. aasta septembris.

Aprilli lõpus vigastas Lillard idakonverentsi esimese play-off ringi neljandas mängus hilisema finalisti Pacersi vastu jalga, hiljem tuvastati tal kannakõõluse rebend, mis lõpetas tema hooaja ning seadis kahtluse alla ka järgmise aasta.

Kahe nädala pärast 35. sünnipäeva tähistava Lillardi leping Bucksiga pidi kestma veel kaks aastat, aga võistkond otsustas selle palgakulude ülemmäära piiridesse mahtumiseks varakult lõpetada. See tähendab, et kuigi Bucks on Portlandi legendile võlgu 113 miljonit dollarit, saavad nad tagasimakse graafiku pikendada viie aasta peale ning iga-aastaselt talle maksta 22,5 miljonit dollarit.

See võimaldas Bucksil ESPN-i sõnul lüüa käed kümme hooaega Indiana Pacersis veetnud keskmängija Myles Turneriga. Sel hooajal tabas 29-aastane ja 211 cm pikk Turner kaugviskeid 39,6-protsendiliselt ning kogus keskmiselt 15,6 punkti, 6,5 lauapalli ja 2 viskeblokeeringut.