33-aastane Oscar liitus Sao Paulo noortesüsteemiga 13-aastasena ning mängis klubis 2010. aastani. Pärast kahte edukat aastat Internacionalis maksis Chelsea tema eest 2012. aasta juulis umbes 20 miljonit inglise naela, Inglismaa klubi eest lõi brasiillane 203 mänguga 38 väravat ning võitis nii Inglismaa meistritiitli kui Euroopa liiga.

Seejärel lõi Oscar 25-aastasena käed Hiina kõrgliigaklubiga Shanghai Port, kus teenis umbkaudu 25 miljoni euro suurust aastapalka ning oli sellega üks enimteenivaid jalgpallureid maailmas. Hiinas veetis Oscar kaheksa aastat, lõi 248 mänguga 77 väravat ja tuli kolmekordseks Hiina meistriks.

"Armastan Shanghaid, aga see on lihtsalt kodust liiga kaugel. Me ei saa siia igaveseks jääda. Mu ema jääb vanemaks, mu õed saavad lapsi... tahame kodule lähemale kolida," avaldas Oscar septembris kodumaa meediaga rääkides. Kolmapäeval teataski Sao Paulo, et Brasiilia koondise eest 48 mänguga 12 väravat löönud ning 2012. aastal OM-hõbeda võitnud keskväljamees taasliitub uueks hooajaks klubiga.