Kohtumine algas tasavägiselt ning Kalevi noored lõid mitu võimalust, kuid ei suutnud tugeva vastase väravavõrku sahistada. 36. minutil jõudis vastane 1:0 eduseisuni: Olympiacos võttis üles eduka kontrarünnaku ning tsenderdusest saatis palli peaga võrku Taiye Abdulateef Yusuf. Neli minutit hiljem oli Rico Palul võistkondliku rünnaku tulemusena kaks võimalust seis viigistada, ent esimene löök takerdus kaitsjatesse ning teise suutis vastase puurilukk tõrjuda. Kaks minutit hiljem tõi Olympiacos tabloole 2:0 eduseisu, millega mindi ka vaheajale, vahendab jalgpall.ee.

Teist poolaega valitses pea täielikult kodumeeskond. 48. minutil lõi karistuslöögijärgsest olukorrast meeskonna kolmanda värava Ilias Panagakos ning kaheksa minutit hiljem sai rikošeti abil jala valgeks Antonios Papakanellos. Lõppseisu tõi 85. minutil tabloole avavärava autor Yusuf, kes kasutas edukalt ära pika söödu tulemusena tekkinud üks-ühele olukorra. Kalev proovis teravust tekitada peamiselt kiiretest vasturünnakutest, ent neid resultatiivselt lõpetada ei õnnestunud.

Meeskonnad kohtuvad taas kahe nädala pärast, 6. novembril kell 19.00, kui korduskohtumises minnakse vastamisi Kadrioru staadionil. 

Kolmandasse eelringi pääseb meeskond, kes lööb vastasele kahe mängu kokkuvõttes rohkem väravaid, paari võitjat ootab järgmises ringis ees AS Trenčín (Slovakkia) või FC Zbrojovka Brno (Tšehhi).