Esmakordselt algas hooaja esimene monument Milano külje all Pavias ning distants oli viimastel aastatel sõidetust 288 kogukilomeetriga umbes neli-viis kilomeetrit lühem. Viimati sõideti Milano - San Remo monumendil nii lühikest distantsi aastal 2013, kui korraldajad võtsid tugeva lumesaju tõttu vastu otsuse marsruuti lühendada palneeritult 298 kilomeetrilt 246 kilomeetrile.

20 km pärast starti moodustus kümnepealine grupp, kuhu kuulus juba kuuendat aastat järjest Milano - San Remol jooksikute sekka pääsenud Alessandro Tonelli, aga ka varem sel võistlusel samas rollis olnud Mirco Maestri, Davide Bais, Valerio Conti jt.

Peagrupp ei lasknud jooksikute pundiga vahet kolmest minutist enamaks, tavapäraselt poolt võistlusmaad tähistavalt Passo del Turchinolt laskudes kahanes vahe korraks 1.45 peale ning eelviimasel, finišist 20 km kaugusel olnud Cipressa tõusu alustades oli suur, 40-pealine grupp üheksast jooksikust 40 sekundi kaugusel.

Finišile eelnenud legendaarseks Poggio tõusuks olid viimased ees rassinud mehed kinni püütud ja oodatult tegi kilomeeter enne tõusuharjale jõudmist oma rünnaku Tadej Pogacar (UAE Team Emirates), temaga suutis kõigepealt ainsana kaasa minna mullune võitja Mathieu van der Poel (Alpecin-Deceuninck), aga laskumisel ka INEOS-i mees Tom Pidcock. Viimasel kilomeetril näitas teravust just britt, tema selja taga panid end aga valmis sprinterid ning lõpujoonel edestas Philipsen Michael Matthewsi (Team Jayco-AlUla) umbes poole rattapikkusega. Pogacar oli nende järel kolmas.

"See on uskumatu, ma ei suuda seda uskuda. Monumendi võitmisest unistavad kõik," rääkis Philipsen. "Milano - San Remo on ehk ainus monument, mida ma suudaksingi võita ja olen selle üle väga uhke. Tundub, nagu nihutaksime igal aastal rekordeid. Mullune sõit oli üks ajaloo kiiremaid, tempo läheb iga aastaga kõrgemaks."

"Mul olid algusest peale head jalad ja tundsin end hästi. Poggiol hakkasid favoriidid üksteist vaatama ja mul õnnestus tagasi tulla, õnneks oli Mathieu [van der Poel] ka seal. Ta tegi väga head tööd ja tahan teda tänada. Pärast ligi 300 kilomeetrit sõitmist tundub sprintida väga veider ja tavapärasest erinev, seega on mul lihtsalt hea meel, et mul oli see viis sentimeetrit kuskil varuks," lisas belglane.