Esimene veerandfinaal peeti 26. juulil Kernu Põhikooli staadionil, kus läksid vastamisi Tallinna FC Zenit ja Tartu Team Helm. Mäng oli veerandfinaalile kohaselt võitluslik ja pingeline, kuid ohjad haaras enda kätte juba kaheksandal minutil Rait Läll, kes avas Helmi eest skoori. 33. minutil vastas aga Eesti jalgpalli korüfee Tarmo Neemelo, viigistades koduväljakul mängu. Teisel poolajal jätkus mäng võrdselt, kuid hoolimata mitmetest löökidest posti ja latti, oli poolfinalisti selgitamiseks tarvis lisaaega, mis kulmineerus penaltiseeriaga. Võidukalt väljusid seeriast tartlased ning kangelaseks kerkis Helmi väravavaht Andri Viinapuu, kes endise koondislase Tarmo Kinki penalti ristnurgast ära tõrjus.

Teine veerandfinaal peeti Paides, kui tulises lahingus läksid vastamisi Tallinna FC Flora U19 ja Paide Linnameeskond III. Skoori avasid floorakad juba kümnendal minutil. Flora jäi 29. minutil raskesse seisu, kui Oliver Palatu teenis teise kollase kaardi, mis jättis nad kümnekesi. 30. minutil viigistas mängu Paide eest mängu Ervin Kõll, kelle hinge taga on 176 Premium liiga kohtumist. Poolajapausile mindi aga siiski külalisvõistkonna eduseisus, kui Riko Kolts viis Flora kolmandal lisaminutil juhtima. Teisel poolajal suutis Paide siiski oma enamuse maksma panna, kui Ervin Kõll lõi oma teise ja Jüri Jevdokimov realiseeris 63. minutil penalti, tehes lõppskooriks 3:2 Paidele.

Türi linnastaadionil läksid 205-pealise publiku ees vastamisi kolmandas liigas palliv Türi Ganvix JK ja liiga kõrgemal asetsev Saue JK. Kolmandas veerandfinaalis aga mänguks ei läinud, kui poolajaks juhtis Saue juba 4:0. Türi Ganvix lõi oma auvärava 56. minutil, kuid mängu võitis Saue JK seisuga 9:1, kui Taavi Laurits lõi neli väravat.

Viimases veerandfinaalis läksid vastamisi 2022. aasta väikeste karikavõistluste võitja Rakvere JK Tarvas, kes mängib teises liigas, ja 2021. aasta võitja Tallinna FC Zapoos, kes mängib kolmandas liigas, kui teisel augustil oli Rakvere linnastaadionile kogunenud 200 pealtvaatajat. 19. minutil asus mängu juhtima külalisvõistkond, kui Zapoosi Oliver Karlson leidis kindlalt virumaalaste väravavõrgu, tehes seisuks 1:0. Esimene poolaeg möödus võitluslikult, kuid poolajapausile mindi Zapoosi minimaalses eduseisus. Zapoos jätkas võitlemist, et oma edust kinni hoida, kuid Rakvere püsivusest oli siiski kasu, kui 70. minutil viigistas mängu Mattias Roop, kes näitas oma rahulolu ka külalisvõistkonna toetajatele, kuid Väle Võlma lõpetas Rakvere pidupäeva, realiseerides peaga Zapoosi tsenderduse nurgalöögist, tehes lõppskooriks 2:1 Zapoosile.

Esimeses poolfinaalis lähevad vastamisi Tallinna FC Zapoos ja Tartu Team Helm, teises poolfinaalis kohtuvad Paide Linnameeskond III ja Saue JK. Väikeste karikavõistluste finaal toimub teisel septembril A. Le Coq Arenal.