Kuressaare kunstmurustaadionil toimunud veerandfinaalis avas skoorimise Tallinna klubi, kui Nikita Mihhailov 45. minutil palli kodumeeskonna väravasse lõi. Kuigi esialgu määrati väravaolukorras suluseis, selgus pärast VAR-iga konsulteerimist, et suluseisu ei olnud ning Flora läks poolajapausile eduseisul.

Teisel poolajal tundus, et Flora pääseb võõrsil võiduga, kuid Kuressaare leidis siiski vastuse, kui nad toimetasid 87. minutil palli karistusalasse, kus Florast laenul olev Mark Anders Lepik selle enda koduklubi väravasse lõi ning mängu lisaajale viis. Lisaaajal enam väravalisa ei tulnud ning kohtumine liikus edasi penaltiseeriaga, kus jäi 5:3 peale Flora.

Jõhvi FC Phoenix ja Tartu JK Tammeka alustasid väravatega juba teisel minutil, kui Patrick Genro Veelma Tammeka juhtima viis. Kõigest minut hiljem kahekordistas Herman Pedmanson tartlaste edu. 37. minutil läks Tammeka Erik Kruglovi omaväravast 3:0 juhtima, aga neli minutit hiljem pani Nichita Gorea Jõhvi tabloole. Devid Lehter pikendas 63. minutil taaskord Tartu edu kolmele väravale, Artur Uljanovi lisas 82. minutil viienda värava ja Herman Pedmanson lõi 89. minutil enda teise värava, pannes sellega Tammeka 6:1 võidule võimsa punkti.

Kolmapäeval kohtuvad Tipneri karikavõistluste teistes veerandfinaalides JK Tabasalu ja FC Tallinn ning JK Narva Trans ja Paide Linnameeskond

Tipneri karikavõistluste poolfinaalide esialgsed mängupäevad on 9. ja 10. mai. Tänavune karikavõitja selgub 3. juunil A. Le Coq Arenal toimuval klubijalgpalli pidupäeval.