Novembris teatas Bollettieri tütar, et tema isa on suremas ja mõni aeg hiljem levisidki ühismeedias jutud tema lahkumisest, kuid paari nädala eest andis Bollettieri teada, et need on siiski ennatlikult. Pühapäeval, 4. detsembril kinnitati Itaalia päritolu ameeriklase lahkumist aga ametlikult.

Kuigi tennisetreenerina oli ta maailma üks tuntumaid ja lisati 2004. aastal ka ala Kuulsuste Halli, siis mängijana tegutses Bollettieri üksnes keskkoolipäevil. Pärast armeeteenistust ja ülikooliõpinguid hakkas ta tegutsema juhendajana ja rajas 1978. aastal Floridas Bradentonis oma akadeemia, mis 1987. aastal läks spordifirma IMG omandusse.

Seal said andekad noormängijad harjutamisele täielikult pühenduda ja teiste seas tuule tiibadesse näiteks Andre Agassi, Serena Williams, Maria Šarapova, Jim Courier, Boris Becker, Monica Seles, Anna Kurnikova, Tommy Haas ja palju teised kuulsused.