Teise asetusega Kontaveit on avaringis vaba, kuid teises ringis läheb ta vastamisi Venus Williamsi ja Jil Teichmanni (WTA 21.) kohtumise võitjaga. Kontaveit ja Williams on kohtunud kokku neljal korral, mõlemal on kirjas kaks võitu. Teichmanniga on Eesti esireket mänginud kolmel korral ja ta pole šveitslannale veel kordagi alla jäänud.

Nimekamatest mängijatest kuuluvad Kontaveidiga samasse tabeliveerandisse kuuenda asetusega Arina Sabalenka (WTA 6.), juulis Wimbledonis võidutsenud Jelena Rõbakina (WTA 23.) ja endine maailma esireket Simona Halep (WTA 16.). Kontaveit võib Halepiga kohtuda kolmandas ringis, Sabalenka või Rõbakinaga aga alles veerandfinaalis.

Kaia Kanepi alustab turniiri esimesest ringist, kui ta läheb vastamisi neljakordse slämmivõitja Naomi Osakaga (WTA 41.). Kanepi mängis esimest korda Osaka vastu 2017. aastal, kui eestlanna võttis USA lahtiste kolmandas ringis 6:3, 2:6, 7:5 võidu. Edu korral on Kanepi teise ringi vastaseks kaheksanda asetusega Garbine Muguruza (WTA 8.).

Kanepi on samas tabeliveerandis koos maailma esireketi Iga Swiatekiga. Kolmandas ringis võib Kanepi kohtuda Serena Williamsi, Viktoria Azarenka (WTA 20.) või Tokyo olümpiavõitja Belinda Benciciga (WTA 13.).

Toronto turniiri algab esmaspäeval, 8. augustil. Eelmisel aastal krooniti võitjaks itaallanna Camila Giorgi (WTA 29.), Kontaveit piirdus toona esimese ringiga.