Bossy mängis kogu karjääri New York Islandersis ja kuulus tiimi, mis võitis aastatel 1980-83 neli järjestikust Stanley karikat. Bossy mängis kaheksal korral NHL-i tähtede mängul ja kogus karjääri jooksul 1126 punkti (573 väravat, 553 söötu). Bossy viskas karjääri jooksul keskmiselt 0,76 väravat mängu kohta, millega on NHL-i kõigi aegade edetabelis Mario Lemieux' ees esikohal.

1978. aastal nimetati ta NHL-i kõige väärtuslikumaks uustulnukaks, neli aastat hiljem play-off'i kõige väärtuslikumaks mängijaks, 1991. aastal hoki kuulsuste halli ja 2017. aastal valiti ta NHL-i ajaloo saja suurima mängija sekka.

Mullu oktoobris teatas Bossy, et peab võitlust kopsuvähiga, mille järel pidi lõpetama oma töö hokikommentaatorina. "New York Islanders leinab Mike Bossyt, ikoon mitte ainult Long Islandil, vaid kogu hokimaailmas," sõnas võistkond pressiteate vahendusel.