42-aastane Crawford tabas pika karjääri jooksul NBA-s 2221 kaugviset, mis annab talle kõigi aegade edetabelis kõrge kaheksanda koha. Aastatel 2010, 2014 ja 2016 valiti ta liiga parimaks vahetusmängijaks.

2000. aastal NBA noormängijate valimistel kaheksandana valitud Crawford veetis esimesed neli hooaega Chicago Bullsis ja järgnevad viis New York Knicksis, kus ta hooajal 2007/2008 viskas keskmiselt 20,6 punkti mängus, mis jäi tema hooaja rekordiks.

Pärast lühemaid perioode Golden State Warriorsis, Atlanta Hawksis ja Portland Trail Blazersis mängis ta viis hooaega ka Los Angeles Clippersi särgis, kus tuli kolmest vahetusmängija auhinnast kaks.

Karjääri lõpuaastatel esindas samuti suurepärase vabaviskajana - karjääri keskmine 86,2% - tuntud Crawford veel Minnesota Timberwolvesi, Phoenix Sunsi ja ühes mängus ka Brooklyn Netsi.